Acido shikimico, la storia dell'oseltamivir passando dall'estetista cinica

Oltre ad essere uno dei prodotti di maggior successo della nuova linea cosmetica dell’estetista cinica più famosa d’Italia che conta un fatturato di 63 milioni di euro nel 2022, ovvero VeraLab, l’acido shikimico è anche il composto chimico di partenza di uno dei farmaci antinfluenzali più efficaci al mondo.

Stiamo parlando dell’oseltamivir, meglio conosciuto con il nome commerciale di Tamiflu.

Nel 1992, Norbert Bischofberger della Gilead Sciences scoprì che lo zanamivir sviluppato dalla GlaxoSmithKline era un buon candidato per diventare un farmaco antivirale, ma la sua struttura chimica non era adatta alla somministrazione orale.

Sebbene gli scienziati di Biota e GlaxoSmithKline ritenevano che la somministrazione per inalazione potesse essere più vantaggiosa perché il virus colpisce principalmente il sistema respiratorio del paziente, Bischofberger non ne era del tutto convinto. 

Perseguì la sua strada dedicando la sua vita di ricercatore allo sviluppo di un farmaco antinfluenzale orale. Partendo dalla struttura molecolare dello zanamivir i ricercatori della Gilead dopo diverse modifiche strutturali arrivarono alla sintesi del composto promettente, GS4104, ovvero l’oseltamivir. 

🎯 Nel 1996 Gilead sottoscrisse un accordo con Roche per iniziare gli studi clinici sulla molecola. 

🎯 Nel 1999 l'oseltamivir è stato approvato dalla FDA statunitense per il trattamento dell’influenza negli adulti

🎯 Nel giugno 2002 viene approvato dall'EMA. 

Qualche curiosità sull’acido shikimico? L'acido shikimico viene tutt’oggi estratto dall’anice stellato con un bassa resa produttiva che si aggira intorno al 3-7%. É un composto complesso che non può essere sintetizzato artificialmente ad un costo ragionevole, motivo per cui si sta cercando di ovviare a questo problema con la creazione di coltivazioni intensive di questa pianta, e la ricerca di ceppi transgenici di Escherichia coli dotati di un pool enzimatico in grado di provvedere alla sintesi dell'acido shikimico. Ciò giustifica almeno in parte l'elevato costo del farmaco, che in Italia supera i 35 euro per confezione.